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L'mwcqanetolo (o mwcgmwcwpara-metossifenilpropene) è un mwdacomposto aromatico ampiamente diffuso in natura, negli mwdqoli essenziali. Contribuisce al sapore caratteristico dell'mwdganeto (pianta da cui prende il nome), dell'mwdwanice e del mweafinocchio. L'anetolo ha numerosi impieghi commerciali in molti settori industriali e un alto rischio di essere impiegato per la produzione di sostanze d'abuso.

• Struttura e caratteristiche

• Produzione

• Usi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

Chimicamente l'anetolo è un mwfaetere mwfqinsaturo mwfgaromatico. Possiede due mwfwisomeri (cis e trans) rispetto al doppio legame esterno all'anello. L'isomero più abbondante ed utilizzato è il mwgatrans (mwgqE nella notazione E/Z) il cui nome chimico completo è quindi trans-1-metossi-4-(1-propen) mwggbenzene.

L'anetolo è meno solubile in mwhaacqua che in mwhqetanolo, ciò causa l'mwhgeffetto ouzocite-ref-2[2] in alcuni liquori al sapore di anice quando diluiti con acqua. È un liquido chiaro ed incolore con mwiwpunto di ebollizione a 234 °C e mwjapunto di fusione a 20 °Ccite-ref-iff-3-0[3], sotto il suo punto di fusione l'anetolo crea cristalli. I cristalli precipitano in soluzioni acquose causando l'"effetto neve" che si verifica in alcuni liquori all'anice quando raffreddati con ghiaccio. Questo effetto è alla base di un brevetto per la purificazione industriale di anetolo da fonti quali l'olio di pino.cite-ref-4[4]

Le fonti commerciali di anetolo includono alcuni oli essenziali:cite-ref-ashurst-5-0[5]

| Olio essenziale | Produzione mondiale | trans -anetolo |

|---|---|---|

| Anice | 8 ton (1999) | 95% |

| Anice stellato | 400 ton (1999), principalmente dalla Cina | 87% |

| Finocchio | 25 ton (1999), principalmente dalla Spagna | 70% |

L'anetolo è un mwsaaroma impiegato nell'industria agroalimentare. Possiede un potere dolcificante 13 volte maggiore rispetto al mwsqsaccarosio ed è percepito in modo favorevole anche ad alte concentrazioni. L'anetolo è inoltre utilizzato nelle bevande alcoliche, in pasticceria e nella stagionatura dei cibi, nei prodotti per l'igiene orale.cite-ref-ashurst-5-1[5]

L'anetolo, inoltre, è un economico precursore nella sintesi della parametossianfetaminacite-ref-pmid12742705-6-0[6] ed è usato nella produzione illegale di questa sostanza stupefacente.cite-ref-pmid15240033-7-0[7] L'anetolo è presente nell'olio essenziale di mwvwguaranà, che si ritiene abbia effetti psicoattivi; in ogni caso l'assenza di PMA o altri psicoattivi noti derivati dall'anetolo porta alla conclusione che ogni effetti psicoattivo verificato nel guaranà non sia dovuto alla presenza di anetolo.cite-ref-pmid8765992-8-0[8]

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 13.02.2013

cite-note-22. ↑ mwzq(mwzgmwzwEN) David Carteau, Bassani D, Pianet I, mwaamwaqThe “Ouzo effect”: Following the spontaneous emulsification of trans-anethole in water by NMR, in mwagComptes Rendus Chimie, vol.mwaw 11, n.mwba 4-5, 2008, pp.mwbq 493–498, mwbgDOI:mwbw10.1016/j.crci.2007.11.003.

cite-note-iff-33. ↑ mwdq(mwdgmwdwEN) mweamweqAnetolo USP, su mwegiff.com, International Flavors & Fragrances. mwewURL consultato il 21 novembre 2010 mwfa(archiviato dall'mwfqurl originale il 29 gennaio 2011).

cite-note-44. ↑ mwgq(mwggmwgwEN) mwhamwhqBrevetto USA 4902850: Purification of anethole by crystallization, su mwhgfreepatentsonline.com, Free Patents Online. mwhwURL consultato il 21 novembre 2010.

cite-note-ashurst-55. ↑ mwjqPhilip R. Ashurst, mwjgmwjwFood Flavoringsmwkg, Springer, 1999, pp.mwmg 11–33–34, mwmwISBNmwna 978-0-8342-1621-1.

cite-note-pmid12742705-66. ↑ mwog(mwowmwpaEN) Waumans D, Bruneel N, Tytgat J, mwpqmwpgAnise oil as para-methoxyamphetamine (PMA) precursor, in mwpwForensic Sci. Int., vol.mwqa 133, n.mwqq 1-2, aprile 2003, pp.mwqg 159–70, mwqwDOI:mwra10.1016/S0379-0738(03)00063-X, mwrqPMIDmwrg mwrw12742705.

cite-note-pmid15240033-77. ↑ mwtq(mwtgmwtwEN) Waumans D, Hermans B, Bruneel N, Tytgat J, mwuamwuqA neolignan-type impurity arising from the peracid oxidation reaction of anethole in the surreptitious synthesis of 4-methoxyamphetamine (PMA), in mwugForensic Sci. Int., vol.mwuw 143, n.mwva 2-3, luglio 2004, pp.mwvq 133–9, mwvgDOI:mwvw10.1016/j.forsciint.2004.02.033, mwwaPMIDmwwq mwwg15240033.

cite-note-pmid8765992-88. ↑ mwya(mwyqmwygEN) Benoni H, Dallakian P, Taraz K, mwywmwzaStudies on the essential oil from guarana, in mwzqZ Lebensm Unters Forsch, vol.mwzg 203, n.mwzw 1, luglio 1996, pp.mw0a 95–8, mw0qDOI:mw0g10.1007/BF01267777, mw0wPMIDmw1a mw1q8765992.

• mw2wAnolo

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